Jiří Vondrák do oblasti umění vstupuje již na přelomu 60. a 70. let pod vlivem písničkářů (Bob Dylan, Donovan, Bulat Okudžava a Vladimír Vysocký). Profesionálním hudebníkem – písničkářem je od roku 1979. Jeho písně vycházejí na nemnohých gramofonových deskách a jen občas, zejména pro jeho protisocialistické zaměření.

V roce 1989 píše divadelní poetickou a hudební koláž Skutečně jsem nechtěl ublížit nikomu, která se stává jedním z kmenových představení Divadla na provázku v Brně a hraje se rekordní počet repríz nejen v tehdejším Československu, ale i v Rakousku, Německu a Polsku. Se svou skupinou BOWLE účinkuje v letech 1989 – 1994 na několika stovkách koncertů v Rakousku, Německu, Polsku, Holandsku, Rusku, Ukrajině, Kazachstánu atd. Z těchto turné vychází i první CD BOWLE 92 – 93 LIVE V roce 1990 prvně navštěvuje Bulata Okudžavu na jeho chatě v Pěredělkinu u Moskvy. V roce 1995 točí svůj první umělecký dokumentární film Naděje a stesky Bulata Okudžavy. Na tento film v příštích čtyřech letech naváže ještě dalších 12 filmů, které dohromady vytvoří kritikou i publikem vysoce ceněný cyklus Básníci Evropy, v němž byly zachyceny osobnosti takového formátu jako Donovan (Irsko), Hugues Aufray (Francie), Ian Anderson z Jethro Tull (Anglie) ad. Tyto filmy se staly součástí exkluzívní nabídky České televize na festivalu TV tvorby v Cannes. Jako poslední český žurnalista se sešel s Gilbertem Bécaudem V říjnu 1995 se na pozvání Jiřího Vondráka uskutečňují jediné a poslední koncerty Bulata Okudžavy v České republice – z tohoto koncertu vychází i limitovaníá serie CD a hodinový záznam České televize. V druhé polovině devadesátých let vydává další tři knihy – Miroslav Donutil – Uprostřed běhu (životopisná kniha o herci Národního divadla), Bulat Okudžava – poslední koncert (kniha vzpomínek na koncert Bulata Okudžavy v Brně a Praze) a knihu pro děti Pohádky z Dobráčkova.