Klíčové problémy spojené s překládáním Shakespearova díla formuluje a třídí Jiří Josek na základě bohatých osobních zkušeností. Po stručném úvodu do problematiky překladu dramatu a kapitole pojednávající o tradici překádání Shakespeara v českých zemích se v nejrozsáhlejší části monografie věnuje srovnávacím analýzám a reflexím konkrétních příkladů, při kterých čeští překladatelé různých generací včetně jeho samého řešili a stále řeší problematiku odlišnosti jazykových systémů či formální a obsahové ekvivalence. Srovnání jsou podrobeny postupy při překladu homonymních slov v ukázkách doslovných a ekvivalentních transpozic, komplexní metafory, rytmické a fónické odlišnosti originálu a překladového jazyka. Vedle závislosti překladu na vztahu k interpretaci postav a díla se Jiří Josek zabývá překladatelskými problémy danými odlišností nejrůznějších kontextů dobových, místních i kulturních, srovnání překladů slovních hříček, malapropismů, komolení řeči i jazykových parodií, při nichž překladatelé užívají různých stupňů a způsobů substituce. Několik konkrétních příkladů věnuje také specifice překládání pro různá média a v rámci jednotlivých médií pak úpravám pro mluvený projev (dabing) a překladu podtitulků.